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然而，尽管他继承了父亲的政治遗产，家道却从此中落。
成年后的刘文静文武双全，颇有谋略。
在隋炀帝统治末期，他做到了晋阳县令。
当时，他与晋阳行军司马裴寂关系非常好，堪称莫逆之交。
然而，谁能想到，这对好友日后竟反目成仇，而刘文静也最终死在了自己好友的手上，令人唏嘘不已。
隋末天下大乱，群雄并起。
对于刘文静而言，他也渴望做出一番功业。
作为一个小小的县令，他首先要做的就是找到一个名望和能力都值得依靠的对象。
不得不说，刘文静的识人之名在历史上一定能排到前列。
他一眼就看中了当时身为太原留守的李渊。
刘文静认为李渊出身显贵，且胸怀大志，便与其结交。
此外，他对李渊次子李世民也非常赞赏，认为常被排挤的李世民绝非庸碌之辈，其豁达大度、神武雄豪，是汉高祖、光武帝一类的人物，年纪虽轻，却是天纵之才。
但裴寂对此并不认同，相较之下，也能看出刘文静的识人之明。
后来，刘文静因与瓦岗军首领李密有亲戚关系，被牵连入狱。
也正是这次牢狱之灾，让他与李世民结下了深厚的情谊。
在刘文静入狱后，李世民认为他可以共谋大事，便去狱中探望，并向他询问对时局的看法。
这一场面有点像刘备三顾茅庐、问计天下的味道。
根据《旧唐书》的记载，刘文静颇有试探的意味，对李世民说：“天下大乱，除非有商汤、周武王、汉高祖、汉光武帝那样的才干，否则不能平定天下。”
李世民则回答：“您怎么知道现在没有这种人？一般人看不出来罢了。”
这话大有一种“舍我其谁”
的味道。
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由此可见，李世民是一个富有野心和大志的人，其夺权之心绝非始于后来的玄武门之变。
所以，关于太子之位的兄弟相残，很大程度上是必然的。
而说到刘文静的试探，其实也是为了全心结交李世民。
刘文静深知李世民有谋反的打算，于是提出了着名的“狱中对策”
。
不少史学家认为，这份对策堪比诸葛亮的《隆中对》。
之后，刘文静给李世民分析局势，说：“现在李密的瓦岗军正在围困洛阳，皇帝跑到江都去了，各路人马加起来多如牛毛，就差一个真命天子来驾驭了。
现在躲避盗贼的太原百姓都入了晋阳城，我在此做了数年县令，一旦举起大旗号召，可得十万雄兵。
眼下你父亲手里就有大兵数万，你们如能举旗，民众必响应。
进取入关，号令天下，不到半年必成大业。”
李世民听完后，更加坚定了反隋的决心。
而这次牢房会晤之后，刘文静也成为了李世民的绝对心腹。
公元617年，李渊与刘文静在晋阳起兵反隋，史称“晋阳起兵”
。
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