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热刺进入比赛状态较慢，结果被波尔图抢了开局先手，第8分钟，塞克蒂奥尤右路强突进禁区，马塞洛情急下拉拽对手，后者经验丰富，顺势倒地，39岁斯洛伐克主裁判鲁伯斯·米歇尔果断判罚点球！
卢乔·冈萨雷斯冷静主罚命中，切赫也无能为力，0:1！
穆里尼奥脸色有些阴沉，他觉得判罚存在争议，但是面对老东家和主场优势，他也不好发作。
好在热刺很快就调整过来，第18分钟，卡卡禁区外突施冷箭，门将桑托奋力扑出皮球，热刺获得角球机会！
马塞洛主罚角球送入禁区，前点助攻上前的特里头球后蹭，德罗巴后点力压对方的中卫阿尔维斯头球接力破门，1:1！
热刺很快就扳平比分！
不过之后双方在中场陷入缠斗，波尔图顽强的防守给热刺带来很大麻烦。
第26分钟，莫德里奇绊倒冈萨雷斯被黄牌警告，此后双方都没有特别好的机会。
下半场双方交换场地，第59分钟，莫德里奇再次因为中场的拦截犯规被出示黄牌，然后两黄变一红被罚下！
穆里尼奥也是有些郁闷，在他看来，莫德里奇两次犯规都不严重，波尔图更加凶狠的犯规却一张黄牌都没有，仅仅是博辛瓦在防守C罗的时候吃到一张黄牌。
见热刺被罚下一人，费雷拉也急忙调兵遣将，在第64分钟连换两人，梅雷莱斯和塞克蒂奥尤双双休息，26岁阿根廷边锋马里亚诺·冈萨雷斯和27岁阿根廷前锋埃内斯托·法里亚斯入替！
穆里尼奥也顺手撤下德罗巴，改派赫德尔斯通出战。
第76分钟，穆里尼奥大手一挥，刚刚吃到黄牌的托雷斯被换下，梅西替补登场。
梅西出场后确实给波尔图制造了一些麻烦，不过终究热刺少一人作战，无法全力以赴，无法毕功于一击！
第85分钟，穆里尼奥撤下C罗，换上贝尔巴托夫做出最后一搏，可终究没能如愿，只能接受1:1战平的结果。
同组另外一场比赛，马赛主场2:0轻取贝西克塔斯！
其他比赛，B组的切尔西主场同样与挪威劲旅罗森堡1:1握手言和，舍普琴科接马卢达助攻破门追平比分，同组沙尔克04主场0:1不敌瓦伦西亚，大卫·比利亚一击制胜。
C组皇家马德里主场2:1击退云达不来梅，劳尔与范尼斯特鲁伊相互传射建功。
奥林匹亚科斯则主场1:1战平拉齐奥。
D组AC米兰主场2:1战胜本菲卡，皮尔洛一射一传，先是直接任意球建功，然后助攻因扎吉进球锁定胜局。
顿涅茨克矿工主场2:0力克凯尔特人，开局8分钟主队就连下两城完成闪击。
9月19日，欧冠小组赛首轮继续进行，F组的曼联客场1:0小胜葡萄牙体育，布朗助攻列侬头球冲顶得分一击制胜！
同组的罗马主场2:0轻取基辅迪纳摩。
H组的阿森纳主场3:0大胜塞维利亚，博阿滕率先破门，然后下半场萨尼亚助攻罗比·基恩得分扩大领先优势，伤停补时，博阿滕送出助攻，爱德华多进球锁定胜局。
布拉格斯拉维亚则主场2:1拿下布加勒斯特星。
E组巴塞罗那主场3:0大胜里昂，年轻小将博扬表现抢眼，先是射门制造对手乌龙球，然后接伊涅斯塔助攻破门扩大领先优势，之后多斯桑托斯射门，亨利补射命中锁定胜局。
格拉斯哥流浪者主场2:1逆转斯图加特，热刺租借球员马里奥·戈麦斯破门为客队打破僵局，可惜后续连丢两球。
G组爆出大冷，国际米兰客场0:1不敌费内巴切！
埃因霍温则主场2:1击退莫斯科中央陆军。
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